Çehov`un 1894`te Artist dergisinde yayımlanan son felsefi öyküsü Kara Keşiş, Lev Tolstoy`un da övgüsünü kazanan en önemli eserlerinden biridir. Öykü, görkemlilik kuruntusuna kapılan vasat biliminsanı Kovrin`le ilgilidir. Bu genç adam kendisinin bir dâhi, Tanrı`nın seçilmiş kullarından biri olduğuna inanmaktadır. Yazar bu öyküsünde delilik ile dâhilik arasındaki olası ilişkiye dikkat çeker. Çehov 1890`lı yılların başında, rüyasında tarlaların üzerinde uçan uğursuz bir kara keşiş görmüş, uyandığında onun hakkında yazmaya karar vermişti. Ortaya çıkan öykü, kimi zaman entelektüellere yönelik bir hiciv, kimi zaman da Çehov`un kendi korkularının alegorisi olarak değerlendirildi. Öyküyü mistisizmle ilişkilendirenler de oldu. Oysa yazar, yayıncı dostu Aleksey Suvorin`e yazdığı mektupta, melankoliye kapılmadan, "soğukkanlı bir tefekkür içinde" yazdığı Kara Keşiş için "tıbbi bir öykü" demişti. Çehov muhtemelen bir hekim olarak 19. yüzyılın sonlarında Rusya`da birçok megalomani vakası görmüş ve bu durumu çarpıcı bir kurguya dönüştürmüştü.